QUÍMICA ORGÂNICA I

Licenciaturas Engª Química e Engª Biológica

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 Programa

1. Introdução

            1.1 Introdução histórica. Origens da química orgânica

            1.2 Estrutura electrónica e molecular dos compostos orgânicos.

                        1.2.1 Estruturas de Lewis

                        1.2.2 Orbitais híbridos e ligação química

    1.2.3 Fórmulas de estrutura. Fórmulas condensadas e de esqueleto.

    1.2.4 Teoria da ressonância.

   1.3 Grupos funcionais e nomenclatura

2. Acidez e basicidade de compostos orgânicos: efeitos indutivos e de ressonância na acidez.

            2.1 Acidez de ácidos carboxílicos.

            2.2 Acidez de álcoois, tióis e fenóis

            2.3 Compostos de acidez N-H e C-H

            2.4 Basicidade de aminas. Alcalóides

3. Alcanos e cicloalcanos.

            3.1 Propriedades físicas. Tensão angular em ciclos.

            3.2 Análise conformacional

            3.3 Combustão

            3.4 Halogenação radicalar. Alguns usos de halogenetos de alquilo: pesticidas, CFC e PVC.

4 Estereoisomeria

            4.1 Tipos de isómeros

            4.2 Moléculas quirais. Enantiómeros e misturas racémicas. Actividade óptica. Configuração absoluta.

            4.3 Compostos com mais de um átomo quiral. Diasteriómeros. Projecções de Fischer e de  Newman

            4.4 Estereoquímica de polímeros: tacticidade

5 Reacções de substituição nucleófila alifática e eliminação

            5.1 Reacções de substituição nucleófila. Conceito de nucleófilo e electrófilo. Grupo de saída.

            5.2 Reacções SN2

                        5.2.1 Mecanismo, estereoquímica e cinética.

                        5.2.2 Efeito do nucleófilo, grupo de saída e estrutura do substrato.

            5.3 Reacções SN1

                        5.3.1 Mecanismo, estereoquímica e cinética.

                        5.3.2 Carbocatiões. Factores que afectam a velocidade da reacção.

            5.4 Reacções de eliminação. Eliminação E1 e E2. Mecanismo, regioselectividade e estereoquímica.

6 Alcenos e alcinos. Adição à ligação dupla

            6.1 Isomeria cis-trans. Estabilidade relativa.

            6.2 Reacções de hidrogenação.

            6.3 Reações de adição eletrófila a alcenos e alcinos.

                        6.3.1 Hidratação. Orientação em reacções de adição a alcenos. Regra de Markovnikov

                        6.3.2 Adição de halogenetos de hidrogénio. Estereoquímica.

                        6.3.3 Adição radicalar a alcenos. Polímerização vinílica.

            6.4 Adição de Br₂ e Cl₂. Iões Bromónio. Estereoquímica da adição.

            6.5 Epóxidação e ozonólise.

            6.6 Adição a sistemas conjugados

            6.7 Reações de Diels-Alder

7 Espectroscopia de compostos orgânicos

            7.1 Espectroscopia de RMN

            7.2 Espectroscopia de IV

            7.3 Espectroscopia de Massa